1569년(선조 2) 별시문과에 병과로 급제, 승문원정자(承文院正字) ·저작(著作) ·봉상시직장(奉常寺直長) 등을 거쳐,
1573년 성균관전적(成均館典籍)으로 성절사를 따라 명(明)나라에 다녀온 뒤, 호조좌랑(戶曹佐郞) ·정언(正言) ·예조정랑(禮曹正郞) ·사간(司諫) 등을 역임하였다.
1582년 중추부첨지사(中樞府僉知事)를 거쳐 호조참의가 되었으며, 1587년(선조 20) 안주목사(安州牧使)에 기용되어, 대사헌 ·호조 및 예조의 판서를 지냈다.
1592년(선조 25) 이조판서 때 임진왜란(壬辰倭亂)이 일어나자 평안도 도순찰사가 되어 왕의 피란길에 호종하고,
이듬해 평양 탈환작전에 공을 세워 평안도관찰사가 되었으며,
1595년 우의정에 올라 진주 변무사(辨誣使)로 명나라에 다녀온 후
1598년 영의정(領議政)이 되었는데, 류성룡(柳成龍)을 변호하다 사직, 은퇴하였다.
1604년(선조 37) 임진왜란(壬辰倭亂) 때의 공적으로 호성공신
1등(扈聖功臣 一等)에 녹훈되고 완평부원군(完平府院君)에 봉해졌다. 1608년(광해 즉위) 영의정을 지내면서 수차 사의를 표했으나 수리되지 않던 중, 1615년 폐모론을 반대하다가 홍천(洪川)에 유배되었는데,
1619년(광해 9) 풀려나왔다. 1624년(인조 2) 이괄(李适)의 난 때는 80세의 노구로 공주까지 왕을 호종하고 돌아와, 훈련도감 도제조(訓鍊都監都提調)를 마지막으로 퇴사, 낙향하였다.
그는 1608년(선조 41) 대동법(大同法)의 실시를 건의하여 이를 실시케 하였고, 불합리한 조세(租稅) 제도를 시정, 국민의 부담을 덜었으며, 안주목사로 있을 때는 군병방수제도(軍兵防水制度)를 개혁, 1년에 3개월의 복무를 2개월로 단축, 법제화시켰으며, 청백리(淸白吏)에 녹선되기도 하였다.
문장에 뛰어났으며, 남인에 속했으나 성격이 원만하여 정적들에게도 호감을 샀다.
인조(仁祖)의 묘정(廟庭)에 배향(配享)되고, 여주의 기천서원(沂川書院) 등 여러 서원에 배향되었다.
저서에 "오리문집(梧里文集)", "속 오리집(續梧里集)", "오리일기(梧里日記)" 등이 있다.
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